Plantilla:Calle Bandera
A inicios del siglo XIX, Pedro Chacón Morales (abuelo materno de Arturo Prat Chacón), conocido comerciante criollo, instaló una tienda de telas importadas de Francia y España, en pleno centro del Santiago colonial: en la calle conocida como Atravesada de la Compañía, por cortar la arteria del mismo nombre y pasar a un costado del Templo de la Compañía de Jesús.
Chacón Morales era un fuerte partidario independentista, repartía folletos patriotas en su establecimiento, y se dice incluso tuvo una relación de amistad personal con San Martín y O’Higgins. Sin embargo con la caída del régimen realista, y con ello de las familias aristocráticas de dicho regimen, su tienda de telas fue perdiendo ventas y clientela.
La suerte y el ingenio lo ayudarían. El año 1818 se juró una nueva bandera nacional -madre del diseño actual-, con fiestas en las que participó toda la ciudadanía. Al año siguiente se quiso dar mayor realce al aniversario, pero no existían suficientes banderas en la ciudad. Es por ello, que el gobierno pidió una bandera al Gobernador de Valparaíso, para poder izarla en la Plaza de Armas. En los siguientes días, a la espera de su llegada, don Pedro Chacón alzó en el frontis de su tienda una enorme bandera nacional, con lo que su tienda adquirió fama, al nivel que se convirtió en proveedor de género y prendas a las comparsas que se presentaron en el aniversario.
Prácticamente no existió vecino en Santiago que no fuera a mirar la bandera de Chacón, por su imponencia y calidad. Esto dio nuevos aires de popularidad a su tienda y a las cuadras comerciales de la calle, y con ello se hizo común referirse a la calle como la de la Bandera.
Durante el siglo XX, el barrio albergó a la bohemia literaria de la época, los cuales asistían a los bares y cabarets del sector, como La Estrella de Chile, El Ciclista, El Valparaíso, y destacando entre ellos el Zeppelin, el cual de día oficiaba como restaurante y de noche se transformaba en cabaret. A tanto llegó su fama, debido a sus orquestas y espectáculos, que una noche el pianista Claudio Arrau llegó a tocar jazz en el local de forma espontánea. En su mejor momento, estos lugares fueron frecuentados por poetas, escritores y artistas, como Pablo Neruda, Juvencio Valle, Alberto Valdivia, Rubén Azócar, Alberto Rojas Jiménez y Tomás Lagos, entre otros.
Posteriormente la calle pasaría a ser de mucho más bajo perfil, convirtiéndose en sede de edificios corporativos y bancarios, además de diversos restaurantes frecuentados por oficinistas.
El año 2017 la calle se transformó en un paseo peatonal diseñado por la oficina Estudio Victoria e inaugurado por el alcalde Felipe Alessandri; paseo que era un proyecto temporal y terminó convirtiéndose en un paseo peatonal permanente. Un año después se inauguró la segunda etapa del paseo, que inicia en el paso bajo nivel que cruza la Alameda. Esta intervención urbana crea espacios de reunión que combinan arquitectura, arte y diseño, incorporando bancas, mesas, galerías, jardineras, bicicleteros, instalaciones de exposiciones y módulos de descanso.